他主要师法南宋李唐、刘松年的院体画派，深入学习宋人笔法的严谨雄浑、风骨奇峭。从李唐的《万壑松风图》中，他汲取了山石的刚劲与力度；从刘松年的《四景山水图》中，他领悟了构图的精巧与意境的深远。同时，他又参合马远、夏圭的构图方式和笔墨技巧，巧妙运用“一角半边”式的留白，营造出空灵悠远的意境。不仅如此，他还广泛涉猎北宋李成、范宽、郭熙，以及元代黄公望、王蒙等大家，将各家之长融会贯通，最终形成了自己独特的艺术风格。
唐寅的山水画，布局严谨整饬，造型真实生动。他笔下的山势雄峻，石质坚峭，皴法多用斧劈皴，笔法劲健有力，墨色淋漓酣畅。在他的画中，既能感受到南宋院体画的刚健雄浑，又能品味到元代文人画的清雅意蕴。这种刚柔并济、南北兼容的艺术特色，使他的山水画在明代画坛独树一帜。
唐寅山水画的另一重要特点，在于他对自然山川有着亲身的体察和真实的感受。他游历名山大川，“放浪形骸之外”，将大自然的万千气象尽收眼底，融入笔端。他的代表作品《落霞孤鹜图》，取意王勃《滕王阁序》名句，画面烟水微茫，意境开阔，落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色，既有诗意的浪漫，又有自然的真实。《春山伴侣图》则展现了春山幽居的闲适情趣，两位高士在山间对坐，意境悠远，令人神往。《虚阁晚凉图》以细腻的笔触描绘夏日晚凉时节的山水楼阁，虚实相生，动静相宜。《杏花茅屋图》则是一派田园风光，杏花烂漫，茅屋数椽，充满生活气息。这些作品，无不体现着唐寅对自然的深刻理解和对艺术的高超把握。
